N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル) カルボン酸アミド系殺菌剤の構造活性相関

• Published in: Journal of Pesticide Science 1993/08/20, Vol.18(3), pp.245-251
• Main Authors: 織田, 雅次, 榊, 敏朗, 佐々木, 直子, 野仲, 信行, 山岸, 兼治, 富田, 啓文
• Format: Article
• Language: Japanese
• ISSN: 1348-589X; 0385-1559; 1349-0923
• DOI: 10.1584/jpestics.18.3_245

N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル) アリールまたはヘテロアリールカルボン酸アミド誘導体を合成し, その構造活性相関を検討した. 本系統には, 紋枯病 (Rhizoctonia solani) のみならず灰色かび病 (Botrytis cinerea) に対しても高い活性が見られた. 2位にCl, Br, CH3またはCF3で置換されたピリジン-3-カルボン酸アミド誘導体は, 両病害に対して高い活性を示した. ピラジン-3-カルボン酸アミド, フラン-3-カルボン酸アミド, ピラゾール-4-カルボン酸アミドおよびチアゾール-5-カルボン酸アミド誘導体も, 2-置換ピリジン誘導体と同様に高いSDC酵素阻害活性を示し, 両病害に対するポット試験でも高い活性を示した. 2,5-ジメチルフラン-3-カルボン酸アミドは2-メチルフラン誘導体と同様にSDC酵素阻害に対しても両病害に対しても高い活性を示したが, 2,4-ジメチルおよび2,4,5-トリメチル誘導体は灰色かび病に対するポット試験できわめて低い活性しか示さなかった. ピラゾール-4-カルボン酸アミドおよびチアゾール-5-カルボン酸アミド誘導体もフラン誘導体と同様の置換基効果を示した. これらの化合物の中で2-クロロピリジン-3-カルボン酸アミド (BC723) に加えて4-メチルチアゾール-5-カルボン酸アミド (BC340) が, いずれの病害に対しても最も良好な活性を示すことが見出された.