植物毒性を有する1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 誘導体の合成

• Published in: Journal of Pesticide Science 1995/05/20, Vol.20(2), pp.119-128
• Main Authors: 宮本, 美子, 河野, 均, 若林, 攻
• Format: Article
• Language: Japanese
• ISSN: 1348-589X; 0385-1559; 1349-0923
• DOI: 10.1584/jpestics.20.119

1,2,4-Triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 系化合物は, 報告例の少ない, 合成困難な化合物である. したがって, それら化合物の植物毒性等に関する報告も少ない. 本研究は1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 系化合物の新しい合成法の開発と植物毒性の検定を目的としたものである. 新しい合成法は三段階で行なわれる. まず, 容易に入手できる benzylideneaminoguanidines (I) と N-cyanoformimidate (II) を室温下に反応させ, 鎖状中間体 1-benzylideneamino-2-cyanoiminomethyl guanidines (III) を得る. 次に, この中間体を熱メタノールで閉環させ, 1,2-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines (IV) を得る. この化合物 (IV) をI2で酸化すると最終目的物である1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines (V) が得られる. このようにして合成した, 1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 誘導体 (IVおよびV), および中間体の 1-benzylideneamino-2-cyanoiminomethyl guanidines (III) の植物毒性を緑藻類 Scenedesmus acutus を用いて検定したところ除草剤等として使用するには必ずしも十分ではないものの, 7-amino-2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-tliazine は生長阻害効果とクロロフィル減少効果を示した.