N-ホスフィノイル置換複素環化合物の合成と殺虫活性

複素環内の窒素原子にホスフィノイル基が直結した新しい有機リン化合物を, 強塩基 (n-BuLi, NaH) の存在下, 複素環化合物とリン酸塩化物との反応により合成した. 殺ダニ, 殺アブラムシおよび殺線虫活性に対する構造と活性との相関を検討した. 複素環部に関しては, 酸性度 (pKa) が殺虫作用を左右する要因となっていると思われる. また, 適当な長さのアルキル基をもったアルコキシ (アルキルチオ) ホスフィノイル構造が強い殺虫活性を発揮するためには必須であることが明らかになった. 3-[エトキシ(sec-ブチルチオ)ホスフィノイル]-1,3-チアゾリジン-2-オンにおける不斉リン原子の...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published in:Journal of Pesticide Science 1997/08/20, Vol.22(3), pp.187-192
Main Authors: 小柳, 徹, 岡田, 宏, 今井, 修, 土岐, 忠昭, 芳賀, 隆弘
Format: Article
Language:Japanese
Online Access:Get full text
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Description
Summary:複素環内の窒素原子にホスフィノイル基が直結した新しい有機リン化合物を, 強塩基 (n-BuLi, NaH) の存在下, 複素環化合物とリン酸塩化物との反応により合成した. 殺ダニ, 殺アブラムシおよび殺線虫活性に対する構造と活性との相関を検討した. 複素環部に関しては, 酸性度 (pKa) が殺虫作用を左右する要因となっていると思われる. また, 適当な長さのアルキル基をもったアルコキシ (アルキルチオ) ホスフィノイル構造が強い殺虫活性を発揮するためには必須であることが明らかになった. 3-[エトキシ(sec-ブチルチオ)ホスフィノイル]-1,3-チアゾリジン-2-オンにおける不斉リン原子の影響を調査した結果, (-) 体のほうがより強い殺虫作用を示した.
ISSN:1348-589X
0385-1559
1349-0923
DOI:10.1584/jpestics.22.187