Cu(OTf)2 as an Efficient and Dual-Purpose Catalyst in the Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals

Cu(OTf)2 katalysiert auf zweifache Weise die regioselektiven reduktiven Ringöffnungen von Benzylidenacetalen mit entweder BH3 oder Me2EtSiH zu den primären bzw. sekundären Alkoholen (siehe Schema). Isotopenstudien bestätigen, dass beim Angriff des Borans oder Silans am acetalischen Kohlenstoffzentru...

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Published in:Angewandte Chemie 2005-03, Vol.117 (11), p.1693-1696
Main Authors: Shie, Chi-Rung, Tzeng, Zheng-Hao, Kulkarni, Suvarn S., Uang, Biing-Jiun, Hsu, Ching-Yun, Hung, Shang-Cheng
Format: Article
Language:English
Subjects:
Homogene Katalyse
Kohlenhydrate
Kupfer
Lewis-Säuren
Regioselektivität
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Description
Summary:Cu(OTf)2 katalysiert auf zweifache Weise die regioselektiven reduktiven Ringöffnungen von Benzylidenacetalen mit entweder BH3 oder Me2EtSiH zu den primären bzw. sekundären Alkoholen (siehe Schema). Isotopenstudien bestätigen, dass beim Angriff des Borans oder Silans am acetalischen Kohlenstoffzentrum beide Arten der Ringspaltung nach einem SN1‐Mechanismus verlaufen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200462172