Dynamic Kinetic Resolution of α,β-Unsaturated Lactones through Asymmetric Copper-Catalyzed Conjugate Reduction: Application to the Total Synthesis of Eupomatilone-3

In nur sechs Stufen gelang die Totalsynthese von Eupomatilon‐3 in 48 % Gesamtausbeute dank der Entwicklung einer dynamischen kinetischen Racematspaltung, mit der ein racemisches α,β‐ungesättigtes Butenolid in hoher Ausbeute und mit hohem Enantiomeren‐ und Diastereomerenüberschuss reduktiv umgewandel...

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Published in:Angewandte Chemie 2005-09, Vol.117 (38), p.6333-6336
Main Authors: Rainka, Matthew P., Milne, Jacqueline E., Buchwald, Stephen L.
Format: Article
Language:English
Subjects:
Eupomatilone
Kinetische Racematspaltung
Kreuzkupplungen
Reduktionen
Totalsynthesen
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Description
Summary:In nur sechs Stufen gelang die Totalsynthese von Eupomatilon‐3 in 48 % Gesamtausbeute dank der Entwicklung einer dynamischen kinetischen Racematspaltung, mit der ein racemisches α,β‐ungesättigtes Butenolid in hoher Ausbeute und mit hohem Enantiomeren‐ und Diastereomerenüberschuss reduktiv umgewandelt werden kann. Diese kupferkatalysierte Racematspaltung wurde bei mehreren α,β‐ungesättigten γ‐Arylbutenoliden angewendet.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200501890