9-Fluorenylmethyloxycarbonyl-basierte Festphasensynthese von α-Peptidthioestern

Peptidthioester sind Schlüsselverbindungen in der konvergenten Proteinsynthese, wie es die native chemische Verknüpfung, die spurlose Staudinger‐Verknüpfung und die Ag + ‐vermittelte Thioesterverknüpfung beispielhaft belegen. Den zuverlässigsten Zugang zu Peptidthioestern bietet die Boc‐basierte Fes...

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Published in:Angewandte Chemie 2011-02, Vol.123 (6), p.1266-1274
Main Authors: Mende, Franziska, Seitz, Oliver
Format: Article
Language:ger
Subjects:
Festphasensynthesen
Peptide
Peptidsegmentkondensation
Peptidthioester
Synthesemethoden
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Description
Summary:Peptidthioester sind Schlüsselverbindungen in der konvergenten Proteinsynthese, wie es die native chemische Verknüpfung, die spurlose Staudinger‐Verknüpfung und die Ag + ‐vermittelte Thioesterverknüpfung beispielhaft belegen. Den zuverlässigsten Zugang zu Peptidthioestern bietet die Boc‐basierte Festphasensynthese. Die Säurelabilität vieler Peptidmodifikationen und die technische Ausstattung der meisten Parallelpeptidsyntheseautomaten erhöhen jedoch die Nachfrage nach der milderen Fmoc‐Synthesechemie. Die Fmoc‐basierte Peptidthioestersynthese ist oftmals mühevoll und verläuft in wesentlich geringeren Ausbeuten als die Synthese von Peptidsäuren und ‐amiden. Der Erfolg der nativen chemischen Verknüpfung und verwandter Techniken hat allerdings die Entwicklung neuer Synthesestrategien vorangetrieben. Gegenstand dieses Aufsatzes ist es, die neueren Entwicklungen auf diesem schnell expandierenden Forschungsgebiet aufzuzeigen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201005180