Facile Preparation of Indoles and 1,2-Benzothiazine 1,1-Dioxides: Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes and Subsequent Palladium-Catalyzed Cyclization

Brom in der Doppelrolle: Das Bromatom in 1‐Brom‐1‐alkinen fungiert als elektronenziehende Gruppe, um die nukleophile Addition von Sulfonamiden zu bewirken. Auch bei der anschließenden Palladium‐katalysierten Cyclisierung der entstehenden (Z)‐2‐(Sulfonylamino)‐1‐bromalkene zu Stickstoffheterocyclen s...

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Published in:Angewandte Chemie 2012-06, Vol.124 (26), p.6577-6580
Main Authors: Yamagishi, Masahito, Nishigai, Ken, Ishii, Azusa, Hata, Takeshi, Urabe, Hirokazu
Format: Article
Language:English
Subjects:
Alkine
Cyclisierungen
Indole
Nukleophile Addition
Palladium
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Description
Summary:Brom in der Doppelrolle: Das Bromatom in 1‐Brom‐1‐alkinen fungiert als elektronenziehende Gruppe, um die nukleophile Addition von Sulfonamiden zu bewirken. Auch bei der anschließenden Palladium‐katalysierten Cyclisierung der entstehenden (Z)‐2‐(Sulfonylamino)‐1‐bromalkene zu Stickstoffheterocyclen spielt es eine entscheidende Rolle (siehe Schema).
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201201024