Nickel‐katalysierte Cyclopropanierung mit NMe 4 OTf und n BuLi

Nickel wurde als Katalysator für die Cyclopropanierung von unaktivierten Olefinen durch in situ hergestelltes Lithiomethyltrimethylammoniumtriflat als Methylendonor identifiziert. Eine mechanistische Hypothese wird vorgeschlagen, welche die Entstehung eines reaktiven Nickelcarben beinhaltet, um eini...

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Published in:Angewandte Chemie 2015-09, Vol.127 (36), p.10817-10821
Main Authors: Künzi, Stefan A., Sarria Toro, Juan Manuel, den Hartog, Tim, Chen, Peter
Format: Article
Language:ger
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Description
Summary:Nickel wurde als Katalysator für die Cyclopropanierung von unaktivierten Olefinen durch in situ hergestelltes Lithiomethyltrimethylammoniumtriflat als Methylendonor identifiziert. Eine mechanistische Hypothese wird vorgeschlagen, welche die Entstehung eines reaktiven Nickelcarben beinhaltet, um einige interessante Beobachtungen zu erklären. Zudem beleuchten unsere Resultate einen Bericht von Franzen und Wittig aus dem Jahre 1960, der später wegen Irreproduzierbarkeit zurückgezogen wurde, und liefern eine rationale Basis für eine systematische Entwicklung der Reaktion für präparative Zwecke als Alternative zu Diazomethan oder Simmons‐Smith‐Bedingungen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201505482