Totalsynthese von (+)-Rubriflordilacton A

Zwei enantioselektive Totalsynthesen des Nortriterpenoid‐Naturstoffs Rubriflordilacton A werden beschrieben. Sie verlaufen über Palladium‐ oder Cobalt‐katalysierte Cyclisierungsrouten zu den CDE‐Ringen und werden kurz vor Ende der Syntheseroute zusammengeführt. Das Grundgerüst für den Schlüsselschri...

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Published in:Angewandte Chemie 2015-10, Vol.127 (43), p.12809-12812
Main Authors: Goh, Shermin S., Chaubet, Guilhem, Gockel, Birgit, Cordonnier, Marie-Caroline A., Baars, Hannah, Phillips, Andrew W., Anderson, Edward A.
Format: Article
Language:ger
Subjects:
Cyclotrimerisierungen
Dominoreaktionen
Homogene Katalyse
Naturstoffe
Totalsynthesen
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Summary:Zwei enantioselektive Totalsynthesen des Nortriterpenoid‐Naturstoffs Rubriflordilacton A werden beschrieben. Sie verlaufen über Palladium‐ oder Cobalt‐katalysierte Cyclisierungsrouten zu den CDE‐Ringen und werden kurz vor Ende der Syntheseroute zusammengeführt. Das Grundgerüst für den Schlüsselschritt wird durch die konvergente Kupplung einer gemeinsamen Diinkomponente mit einem entsprechenden AB‐Ring‐Aldehyd gebildet. Eine Strategie, die den Weg für die Synthesen anderer Mitglieder der Naturstofffamilie ebnet.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201506366