Ein stabiles Hexakis(guanidino)benzol: Synthese des stärksten neutralen organischen Vier‐Elektronen‐Donors

Die wachsende Nachfrage nach effizienten Batterien hat die Suche nach redoxaktiven organischen Verbindungen mit mehrstufigem Redoxverhalten als Materialien mit großer Ladungskapazität angeregt. Wir berichten hier über die Synthese und Eigenschaften des ersten Hexakis(guanidino)benzol‐Derivats, eines...

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Published in:Angewandte Chemie 2017-03, Vol.129 (12), p.3408-3412
Main Authors: Eberle, Benjamin, Kaifer, Elisabeth, Himmel, Hans‐Jörg
Format: Article
Language:English
Subjects:
Batterien
Guanidine
Organische Elektronendonoren
Oxidationen
Redoxaktive Moleküle
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Description
Summary:Die wachsende Nachfrage nach effizienten Batterien hat die Suche nach redoxaktiven organischen Verbindungen mit mehrstufigem Redoxverhalten als Materialien mit großer Ladungskapazität angeregt. Wir berichten hier über die Synthese und Eigenschaften des ersten Hexakis(guanidino)benzol‐Derivats, eines starken neutralen organischen Elektronendonors mit reversiblem mehrstufigem Redoxverhalten und dem niedrigsten bekannten Redoxpotential für die Abgabe von vier Elektronen. Die detaillierte strukturelle und spektroskopische Charakterisierung dreier Redoxzustände (0, +2 und +4) belegt dessen einzigartigen elektronischen Eigenschaften. Trotz ihres Stickstoffreichtums ist die Verbindung thermisch stabil und lässt sich durch Sublimation reinigen. Mehrstufiger Elektronendonor: Das erste Hexakis(guanidino)benzol‐Derivat gibt vier Elektronen beim niedrigsten bekannten Redoxpotential ab.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201611189