Kationische stickstoffdotierte helikale Nanographene

Wir berichten über Design und Synthese einer Serie von neuen kationischen stickstoffdotierten Nanographenen (CNDN) mit einer nichtplanaren Geometrie und axialer Chiralität. Einkristall‐Röntgendiffraktometrie beweist deren helikale und teils “Cove”‐terminierte Struktur. Verglichen mit den reinen Kohl...

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Published in:Angewandte Chemie 2017-12, Vol.129 (50), p.16092-16097
Main Authors: Xu, Kun, Fu, Yubin, Zhou, Youjia, Hennersdorf, Felix, Machata, Peter, Vincon, Ilka, Weigand, Jan J., Popov, Alexey A., Berger, Reinhard, Feng, Xinliang
Format: Article
Language:English
Subjects:
Graphen
Helicene
Nanographene
Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe
Stickstoffdotierung
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Description
Summary:Wir berichten über Design und Synthese einer Serie von neuen kationischen stickstoffdotierten Nanographenen (CNDN) mit einer nichtplanaren Geometrie und axialer Chiralität. Einkristall‐Röntgendiffraktometrie beweist deren helikale und teils “Cove”‐terminierte Struktur. Verglichen mit den reinen Kohlenstoffanalogen liegen die Grenzorbitale der CNDN energetisch tiefer, was zu einer verringerten optischen Energielücke und einer erhöhten Elektronenaffinität führt. Alle Derivate zeigen in cyclovoltammetrischen Untersuchungen quasireversibles Reduktionsverhalten. Abhängig von der Zahl an Stickstoffdotanden ist es möglich, neutrale Radikale (bei einem Stickstoffdotanden) oder Radikalkationen (bei zwei Stickstoffdotanden) während des Reduktionsprozesses über In‐situ‐Spektroelektrochemie zu analysieren. Kationische Stickstoffdotierung kombiniert mit Helizität erschließt neue Wege für das Design und die Synthese von ausgedehnten Nanographenen und Nanographenstreifen. Stickstoff Plus: Ein „Bottom‐up”‐Ansatz ermöglicht einen einfachen Zugang zu kationischen stickstoffdotierten helikalen Nanographenen. Die neuen Nanographene haben vielversprechende Eigenschaften für optische und elektronische Anwendungen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201707714