Regio‐ und stereoselektive Synthese von funktionalisierten Dihydropyridinen, Pyridinen und 2 H ‐Pyranen: Heck‐Kupplung an monocyclopropanierten Heterocyclen

Eine Palladium‐katalysierte Kupplung zwischen Arylhalogeniden und monocyclopropanierten Pyrrolen bzw. Furanen wurde entwickelt, welche Zugang zu wertvollen sechsgliedrigen N ‐ und O ‐Heterocyclen gewährt. Schüsselschritt stellt hierbei die selektive Spaltung der nicht aktivierten endocyclischen C‐C‐...

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Published in:Angewandte Chemie 2019-03, Vol.131 (11), p.3632-3636
Main Authors: Yedoyan, Julietta, Wurzer, Nikolai, Klimczak, Urszula, Ertl, Thomas, Reiser, Oliver
Format: Article
Language:English
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Description
Summary:Eine Palladium‐katalysierte Kupplung zwischen Arylhalogeniden und monocyclopropanierten Pyrrolen bzw. Furanen wurde entwickelt, welche Zugang zu wertvollen sechsgliedrigen N ‐ und O ‐Heterocyclen gewährt. Schüsselschritt stellt hierbei die selektive Spaltung der nicht aktivierten endocyclischen C‐C‐Bindung des 2‐Heterobicyclo[3.1.0]hexan‐Gerüsts dar. Die entwickelte Methode erlaubt so die Synthese hochfunktionalisierter Piperidine, Pyridine und Pyrane, die mit traditionellen Methoden nur schwer zugänglich sind.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201813716