Innenrücktitelbild: Bispericyclic Diels–Alder Dimerization of ortho‐Quinols in Natural Product (Bio)Synthesis: Bioinspired Chemical 6‐Step Synthesis of (+)‐Maytenone (Angew. Chem. 27/2021)

Von der Kreidetafel mit der bispericyclischen Diels‐Alder‐Reaktion von ortho‐Chinolen zum Labor mit dem (+)‐Ferruginol‐Substrat und einem chiralen Bisiodyl‐Reagenz im Kolben: Die so erzeugten ortho‐Chinol‐Diastereomere verbinden sich paarweise zu einem C2‐symmetrischen Übergangszustand, in dem [4+2]...

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Published in:Angewandte Chemie 2021-06, Vol.133 (27), p.15239-15239
Main Authors: Peixoto, Philippe A., El Assal, Mourad, Chataigner, Isabelle, Castet, Frédéric, Cornu, Anaëlle, Coffinier, Romain, Bosset, Cyril, Deffieux, Denis, Pouységu, Laurent, Quideau, Stéphane
Format: Article
Language:English
Subjects:
asymmetric synthesis
cycloaddition
hypervalent compounds
total synthesis
transition states
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Description
Summary:Von der Kreidetafel mit der bispericyclischen Diels‐Alder‐Reaktion von ortho‐Chinolen zum Labor mit dem (+)‐Ferruginol‐Substrat und einem chiralen Bisiodyl‐Reagenz im Kolben: Die so erzeugten ortho‐Chinol‐Diastereomere verbinden sich paarweise zu einem C2‐symmetrischen Übergangszustand, in dem [4+2]‐ und [2+4]‐Prozesse äquivalent sind, wie Laurent Pouységu, Stéphane Quideau et al. im Forschungsartikel auf S. 15094 berichten. Unter hohem Druck führt dieser Übergangszustand zum Produkt, (+)‐Maytenon, hier im Hintergrund dargestellt. Grafik: Jean Ung@SQuideau Lab.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.202106111