Novel Zwitterionic Sulfides, Selenides and Tellurides

• Published in: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (1950) 2003-08, Vol.629 (9), p.1541-1546
• Main Authors: Kuhn, Norbert, Al-Sheikh, Ahmed, Steimann, Manfred, Ströbele, Markus
• Format: Article
• Language: English
• Subjects: Crystal structure; Heterocycles; Selenium; Sulfur; Tellurium; Zwitterionic states
• ISSN: 0044-2313; 1521-3749
• DOI: 10.1002/zaac.200300106

The zwitterionic compounds Im‐E‐Mel [9, E = S (a), Se (b), Te (c), Im = 2‐{1, 3‐diisopropyl‐4, 5‐dimethylimidazolium}, Mel = 5‐{2, 2‐dimethyl‐4, 6‐dioxo‐1, 3‐dioxan‐5‐ylide}] are obtained from the corresponding 2‐chalcogeno‐1, 3‐diisopropyl‐4, 5‐dimethylimidazolines 8 and 5‐bromo‐2, 2‐dimethyl‐4, 6‐dioxo‐1, 3‐dioxan (7) in the presence of triethylamine in excellent yields. The crystal structures of the thermally stable compounds reveal most effective charge separations from which the compounds 9 resemble closely to diaryl chalkogenides. 9b and 9c are the first selenocarbonyl and tellurocarbonyl ylides reported, to our knowledge. Neuartige zwitterionische Sulfide, Selenide und Telluride Die zwitterionischen Verbindungen Im‐E‐Mel [9, E = S (a), Se (b), Te (c), Im = 2‐{1, 3‐Diisopropyl‐4, 5‐dimethylimidazolium}, Mel = 5‐{2, 2‐Dimethyl‐4, 6‐dioxo‐1, 3‐dioxan‐5‐ylid}] werden durch Umsetzung der entsprechenden 2‐Chalkogeno‐1, 3‐diisopropyl‐4, 5‐dimethylimidazoline 8 mit 5‐Brom‐2, 2‐dimethyl‐4, 6‐dioxo‐1, 3‐dioxan (7) in Gegenwart von Triethylamin in sehr guten Ausbeuten erhalten. Die Kristallstrukturen der thermisch stabilen Verbindungen zeigen eine ausgeprägte Ladungstrennung woraus sich eine enge Verwandtschaft von 9 mit den entsprechenden Diarylchalkogeniden ergibt. 9b and 9c sind nach unserer Kenntnis die ersten Vertreter der Seleno‐ bzw. Tellurocarbonylylide.