Propriété oxydante de la fonction sulfoxyde greffée sur polymère

• Published in: European polymer journal 1985, Vol.21 (3), p.221-225
• Main Authors: Foureys, J.L., Hamaide, T., Yaacoub, E., Le Perchec, P.
• Format: Article
• Language: fre
• Subjects: Physicochimie des polymeres; Polymères organiques; Propriétés et caractérisation; Propriétés spéciales (catalyseur, réactif ou support); Sciences appliquees; Sciences exactes et technologie
• ISSN: 0014-3057; 1873-1945
• DOI: 10.1016/0014-3057(85)90223-X

La synthèse et le pouvoir oxydant de fonctions sulfoxydes sur un polymère support sont décrites. On montre que leur efficacité comparée au DMSO libre est maintenue dans le diglyme, en présence d'hydrogénocarbonate de sodium, en opérant dans des conditions stoechiométriques entre l'iodooctane ou le chlorure de benzyle, et les sulfoxydes supportés. En milieu non-polaire, la réaction n'est pas observée. Cet effet est attribué à la complexation du cation sodium par le diglyme, qui active la déprotonation de l'intermédiaire sulfoxonium formé. The sunthesis and the oxidative power of grafted sulphoxides on various polymer supports have been reported. It is shown that their efficiency compared to DMSO itself is maintained in diglyme, in the presence of sodium bicarbonate and under stoichiometric conditions towards iodooctane or benzyl chloride and sulphoxides. No reaction occurs in non-polar solvent. The complexing effect of diglyme on the sodium cation, which enhances the deprotonation-oxidation step, is proposed as the key step of the reaction.