Synthèse de télomères fluorés. Partie IL Télomérisation du trifluoroéthylène avec des iodures de perfluoroalkyle

• Published in: Journal of fluorine chemistry 1995-08, Vol.73 (2), p.237-245
• Main Authors: Balagué, J., Améduri, B., Boutevin, B., Caporiccio, G.
• Format: Article
• Language: fre
• Subjects: Fluorinated cotelomers; NMR spectroscopy; Perfluoroalkyl iodides; Telomerization; Thermal initiation; Trifluoroethylene
• ISSN: 0022-1139; 1873-3328
• DOI: 10.1016/0022-1139(95)03280-Q

The synthesis of highly fluorinated telomers by thermal telomerization of trifluoroethylene with branched (i-C 3F 7I, C 5F 11CFICF 3) or linear (C 4F 9I, C 4F 9CH 2CF 2I) fluoroalkyl iodides is presented. All these telomerizations led to the first three telomeric adducts with high R FI conversion. Interestingly, the monoadduct was composed of two isomers R F CF 2CFHI ( 1) and R FCFHCF 2I ( 2),the ratio of which depends upon the electrophilicity of the radical R F·. The more electrophilic this radical,the higher the amount of isomer 2, according to a mecha that responds to both the polar and the mesomeric effects for growing radicals. La synthèse de télomères à haute teneur en fluor obtenus par télomérisation thermique du trifluoroéthylène avec des iodures de perfluoroalkyle ramifiés (i-C 3F 7I, C 5F 11CFICF 3) ou linéaires (C 4F 9I, C 4F 9CH 2 CF 2I) est décrite. Tous ces télogènes conduisent aux trois premiers adduits avec une bonne conversion. Il est intéressant de remarquer que chaque monoadduit est composé de deux isomères R FCF 2CFHI ( 1) et R FCFHCF 2I ( 2), dont les proportions dépendent de l'électrophilie du radical R F·. Plus ce dernier est électrophile, plus important est le pourcentage de l'isomère 2, d'après un mécanisme qui répond à la fois aux effets polaire et mésomère des radicaux en croissance.