Pentacyclic triterpenes and steroids from the stem bark of uchi (Sacoglottis uchi, Humiriaceae)

• Published in: Acta amazonica 2013-12, Vol.43 (4), p.525-528
• Main Authors: Abreu, Viviane Gomes da Costa, Corrêa, Geone Maia, Lagos, Izandina Aparecida dos Santos, Silva, Roqueline Rodrigues, Alcântara, Antônio F. de C.
• Format: Article
• Language: English
• Subjects: Amazon Region; Humiriaceae; medicinal plants; triterpenes
• ISSN: 0044-5967; 0044-5967
• DOI: 10.1590/S0044-59672013000400015

The ethanol extract from stem bark of Sacoglottis uchi Huber (popularly known as “uchi” in the Amazon Region) was submitted to chromatographic fractionation. The dichloromethane fractions provided the pentacyclic triterpene 3-oxo-friedelin (1). The dichloromethane:methanol fractions provided the pentacyclic triterpenes pseudotaraxasterol (2), lupeol (3), a-amyrin (4), betulin (5), and methyl 2ß,3ß-dihydroxy-urs-12-en-28-oate (6) and a mixture of the steroids sitosterol (7) and stigmasterol (8). Their chemical structures were determined by NMR spectroscopy and comparison with spectroscopic data from the literature. All compounds are described for the first time in this species. O extrato etanólico da casca do caule de Sacoglottis uchi Huber (conhecida popularmente como “uchi” na Amazônia) foi submetido a fracionamento cromatográfico. As frações eluídas com diclorometano forneceram o triterpeno pentacíclico 3-oxo-friedelina (1). As frações em diclorometano:metanol forneceram os triterpenos pentacíclicos pseudotaraxasterol (2), lupeol (3), a-amirina (4), betulina (5) e 2ß,3ß-di-hidroxi-urs-12-en-28-oato de metila (6), além de uma mistura dos esteróides sitosterol (7) e estigmasterol (8). Suas estruturas químicas foram determinadas por espectroscopia de RMN e comparação com os dados espectroscópicos descritos na literatura. Todas as substâncias isoladas são descritas pela primeira vez nesta espécie.