Síntese e caracterização de um novo composto obtido pela reação entre hidreto de trifenilestanho e ácido (±)-mandélico e avaliação de seu potencial biocida sobre o fungo Fusarium oxysporum f. sp. cubense Synthesis, characterization and evaluation of the biocide effect on the fungus Fusarium oxysporum f. sp. cubense of a new compound obtained by reaction of triphenyltin hydride and (±)-mandelic acid

• Published in: Ciência e agrotecnologia 2006-06, Vol.30 (3), p.467-473
• Main Authors: Roberto Santos Barbiéri, Elysio Prado de Lima, Samuel Ferreira da Silva, Allan Kardec Carlos Dias, Maria das Graças Cardoso, Vilma Reis Terra
• Format: Article
• Language: English
• Subjects: (±)-mandelic acid; biocide effect; Compostos organoestânicos; efeito biocida; Fusarium; Fusarium oxysporum f. sp. cubense; Organotin compounds; ácido (±)-mandélico
• ISSN: 1413-7054; 1981-1829
• DOI: 10.1590/S1413-70542006000300012

O presente artigo refere-se à síntese e caracterização de um novo composto organoestânico, pela reação de ácido (±)-mandélico e hidreto de trifenilestanho, em meio de acetonitrila e sob refluxo, [(C6H5)2SnMand 2] {Mand = C6H5CH(OH)COO], identificado por análise elementar de carbono e hidrogênio, espectroscopia no infravermelho e espectrometria de massa de alta resolução, para o qual foi proposta estrutura octaédrica com o grupo fenila em posição trans. Verificou-se que o composto apresenta ação biocida sobre o fungo Fusarium oxysporum f. sp. cubense, sendo mais efetivo que o ácido (±)-mandélico livre. No entanto, a atividade biocida do composto foi menos intensa que a observada para cloreto de estanho hidratado, acetato de trifenilestanho e hidreto de trifenilestanho, empregados para fins de comparação. Nos testes de germinação de conídios e microconídios do mesmo fungo, na presença de [(C6H5)2SnMand 2], os índices de germinação ficaram abaixo de 11%.The present paper refers to the synthesis and characterization of a new organotin compound that was obtained by reaction of (±)-mandelic acid with triphenyltin hydride in acetonitrile medium under reflux. According to hydrogen and carbon elemental analysis, infrared spectroscopy and high resolution mass spectrometry the formula of such compounds is (C6H5)2SnMand 2 {Mand = C6H5CH(OH)COO}. An octahedral complex, with the phenyl groups in trans position was proposed for its structure. It was observed that this compound was active against the fungus Fusarium oxysporum f. sp. cubense. The biocide effect was more intense than the one observed for(±)-mandelic acid. However, it was less efficient than tin chloride hydrate, triphenyltin acetate and triphenyltin hydride. In germination assays with conides and microconides of the same fungus in the presence of [(C6H5)2SnMand 2], the germination rates were below 11%.