Synthesis of new heterocyclic compounds derived from 5,10-Dihydrophenophosphazine

• Published in: Iraqi journal of science 2015, Vol.56 (1A), p.12-24
• Main Authors: al-Araji, Suad Mustafa, Kaban, Muayyad Abbud
• Format: Article
• Language: ara ; eng
• Subjects: Heterocyclic compounds; Synthesis; Thiosemicarbazide
• ISSN: 0067-2904; 2312-1637

يتضمن البحث تحضير18 مشتقا جديد، من مشتقات 10،5- ثنائي هيدروفينوفوسفازين المعوض على ذرة النيتروجين أختير المركب ثنائي فنيل امين ليكون المادة الاولية و الذي يتفاعل مع ثلاثي كلورو فسفور بدرجة حرارة (200-220) م لمدة ستة ساعات ثم تم معاملة المزيج مع الماء حيث اعطى 5،l0- ثنائي هيدروفينوفوسفازين l0- أوكسيد (l) و الذي بدوره تفاعل مع اثيل كلورواسيتيت للحصول على اثيل 5،l0- ثنائي هيدروفينوفوسفازين l0-أوكسيد اسيتيت (2) و عند معاملة المركب (2) مع الهايدرازين المائي (98 %) و كون المركب -ثنائي هيدروفينوفوسفازين) اسيتوهيدرازايد-l0- أوكسيد (3) و بمفاعلة هذا المركب مع فنيل ايزوسينات و فنيل ثايوايزوسينات أعطى المركبين (7،4) و الذين تفاعلا مع2N هيدروكسيد الصوديوم لينتج مركبات حلقية (5) و(8) و عند مفاعلة (7،4) مع حامض الفسفوريك بدرجة حرارة l20ما أعطى المركبين (6) و (9) على التوالي. عند مفاعلة المركب (3) مع الديهيدات مختلفة في كحول الايثانول أعطى قواعد شيف (10-18). This work comprises the synthesis of 18 new N- substituted 5,10- dihydrophenophosphazine. The diphenylamine was chosen as the starting material , which was reacted with phosphorus trichloride at elevated temperature (200-220)0C for 6 hrs, followed by treating the reaction mixture with water to yield 5,10- dihydrophenophosphazine-10-oxide(1), this was reacted with ethylchloroacetat to obtain ethyl(5,10-dihydrophenophosphazine-10- oxide)acetate(2). Compound (2) was converted to acid hydrazide by treating with hydrazine hydrate (98 %) to obtain 5-(5,10-dihydrophenophosphazine) acetohydrazide-10-oxide (3). The acid hydrazid was used to react with phenylisocyanat, phenylthioisocyanat to give (4,7) respectively which were used to prepare different heterocyclic compounds. Compound (5) was performed by the intramolecular cyclization of (4) in the presence of NaOH(2N).Compound (8) was synthesized by interaction of (7) with NaOH(2N).Compound (6) and (9) were obtaind upon the reaction of semicarbazide (4) and thiosemicarbazide (7) with phosphoric acid at 1200C. Compound (3) undergoes the character condensation reaction with different aromatic aldehyde in ethanol gave the shiff bases (10-18).