Cycloisomerization of 2-Alkynylanilines to Indoles Catalyzed by Carbon-Supported Gold Nanoparticles and Subsequent Homocoupling to 3,3′-Biindoles

Ein Hoch auf den Träger: Die Cycloisomerisierung von 2‐Alkinylanilinen zu Indolen wird durch kationische Au‐Nanopartikel (NPs) auf einem Kohlenstoffträger katalysiert. Elektronisch neutrale und elektronenreiche 2‐Arylindole wandeln sich durch oxidative Homokupplung weiter in 3,3′‐Biindole um; dieser...

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Published in:Angewandte Chemie 2013-11, Vol.125 (45), p.12051-12055
Main Authors: Perea-Buceta, Jesus E., Wirtanen, Tom, Laukkanen, Otto-Ville, Mäkelä, Mikko K., Nieger, Martin, Melchionna, Michele, Huittinen, Nina, Lopez-Sanchez, Jose A., Helaja, Juho
Format: Article
Language:eng ; ger
Subjects:
Biindole
Chemistry
Gold
Heterogene Katalyse
Homokupplungen
Kohlenstoffträger
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Summary:Ein Hoch auf den Träger: Die Cycloisomerisierung von 2‐Alkinylanilinen zu Indolen wird durch kationische Au‐Nanopartikel (NPs) auf einem Kohlenstoffträger katalysiert. Elektronisch neutrale und elektronenreiche 2‐Arylindole wandeln sich durch oxidative Homokupplung weiter in 3,3′‐Biindole um; dieser Schritt wird ebenfalls glatt durch Au‐NPs auf Kohlenstoff katalysiert, aber ebenso, wenn auch langsamer, durch den Kohlenstoffträger alleine.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201305579