Organokatalytische asymmetrische Epoxidierungen - Reaktionen, Mechanismen und Anwendungen

Chirale Epoxide sind vielseitige Bausteine in der Synthese komplexer organischer Gerüste. Durch die hohe Spannung ihres dreigliedrigen Rings können Epoxide eine Reihe von nucleophilen Ringöffnungsreaktionen eingehen. Nach der Entwicklung der Sharpless‐Epoxidierung folgten zahlreiche wichtige Fortsch...

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Published in:Angewandte Chemie 2014-07, Vol.126 (29), p.7534-7556
Main Authors: Davis, Rebecca L., Stiller, Julian, Naicker, Tricia, Jiang, Hao, Jørgensen, Karl Anker
Format: Article
Language:ger
Subjects:
Chemistry
Epoxidierungen
Kleinringsysteme
Organokatalyse
Reaktionsmechanismen
Synthesemethoden
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Description
Summary:Chirale Epoxide sind vielseitige Bausteine in der Synthese komplexer organischer Gerüste. Durch die hohe Spannung ihres dreigliedrigen Rings können Epoxide eine Reihe von nucleophilen Ringöffnungsreaktionen eingehen. Nach der Entwicklung der Sharpless‐Epoxidierung folgten zahlreiche wichtige Fortschritte, und das rasch aufstrebende Feld der asymmetrischen Organokatalyse stellt nun Katalysatoren für die Epoxidierung eines breiten Spektrums an ungesättigten Carbonylverbindungen bereit. In diesem Kurzaufsatz sind jüngste Entwicklungen auf dem Gebiet organokatalytischer asymmetrischer Epoxidierungen zusammengefasst. Die vorgeschlagenen Reaktionsmechanismen werden beschrieben, und Anwendungen werden beschrieben.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201400241