Full Chirality Transfer in the Conversion of Secondary Alcohols into Tertiary Boronic Esters and Alcohols Using Lithiation-Borylation Reactions

Der Zusatz zählt: Mit MgBr2/MeOH als Additiv verläuft die Lithiierung‐Borylierung mit fast 100 % Retention der Konfiguration und liefert so tertiäre Boronsäureester (oder tertiäre Alkohole) mit außergewöhnlich hohen ee‐Werten – selbst bei erheblich gehinderten Substraten und stärker stabilisierten l...

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Published in:Angewandte Chemie 2010-07, Vol.122 (30), p.5268-5271
Main Authors: Bagutski, Viktor, French, Rosalind M., Aggarwal, Varinder K.
Format: Article
Language:eng ; ger
Subjects:
Asymmetrische Synthesen
Boronsäureester
Chemistry
Chiralität
Quartäre Stereozentren
Tertiäre Alkohole
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Description
Summary:Der Zusatz zählt: Mit MgBr2/MeOH als Additiv verläuft die Lithiierung‐Borylierung mit fast 100 % Retention der Konfiguration und liefert so tertiäre Boronsäureester (oder tertiäre Alkohole) mit außergewöhnlich hohen ee‐Werten – selbst bei erheblich gehinderten Substraten und stärker stabilisierten lithiierten Carbamaten (siehe Schema; Cb=Carbamat, pin=OCMe2CMe2O).
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201001371