Development and Cycloaddition Reactivity of a New Class of Pyridine‐Based Mesoionic 1,3‐Dipole

We describe here the development and structural characterization of a new type of mesoionic 1,3‐dipole, which can be generated in the one‐step reaction of imines with pyridine‐ or quinoline‐based acid chlorides. Coupling the formation of these dipoles with alkyne cycloaddition can open a general and...

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Published in:Angewandte Chemie 2017-05, Vol.129 (22), p.6174-6178
Main Authors: Erguven, Huseyin, Leitch, David C., Keyzer, Evan N., Arndtsen, Bruce A.
Format: Article
Language:English
Subjects:
1,3-Dipolare Cycloaddition
Alkynes
Chemistry
Chlorides
Cycloaddition
Dipoles
Heterocyclen
Imines
Indolizine
Mehrkomponentenreaktionen
Mesoionische Dipole
Pyridines
Quinoline
Structural analysis
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Description
Summary:We describe here the development and structural characterization of a new type of mesoionic 1,3‐dipole, which can be generated in the one‐step reaction of imines with pyridine‐ or quinoline‐based acid chlorides. Coupling the formation of these dipoles with alkyne cycloaddition can open a general and modular route to synthesize indolizines from combinations of available and diversifiable building blocks. Modulare Synthese: Eine neue Klasse von mesoionischen 1,3‐Dipolen wurde durch die Reaktion von Pyridinylsäurechloriden mit Iminen erhalten. Die Modularität dieser Synthese kann zum Aufbau einer Familie von Dipolen genutzt werden, bei denen jeder Substituent in einem Schritt modifiziert werden kann. Reaktivitätsstudien zeigen, dass diese Dipole eine einfache 1,3‐dipolare Cycloaddition mit Alkinen zu Indolizinen eingehen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201609726