Eine skalierbare Synthese sequenzdefinierter Makromoleküle mit hohen Ausbeuten

Hier wird ein effizienter Ansatz zur Synthese eines sequenzdefinierten Decamers, dessen Selbstmetathese sowie die Charakterisierung der erhaltenen Makromolekule beschrieben. Zu diesem Zweck wurde ein monogeschutztes AB-Monomer synthetisiert und in einer Decamersynthese angewendet. Das erhaltene Deca...

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Published in:Angewandte Chemie 2016-01, Vol.128 (3), p.1222-1225
Main Authors: Solleder, Susanne C., Zengel, Deniz, Wetzel, Katharina S., Meier, Michael A. R.
Format: Article
Language:ger
Subjects:
Chemistry
Fab
Mehrkomponenten-Reaktionen
Metathese
NMR
Nuclear magnetic resonance
Passerini-Reaktion
Polymere
Sequenzkontrolle
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Description
Summary:Hier wird ein effizienter Ansatz zur Synthese eines sequenzdefinierten Decamers, dessen Selbstmetathese sowie die Charakterisierung der erhaltenen Makromolekule beschrieben. Zu diesem Zweck wurde ein monogeschutztes AB-Monomer synthetisiert und in einer Decamersynthese angewendet. Das erhaltene Decamer wurde durch iterative Verwendung der Passerini-Dreikomponenten-Reaktion (P-3CR) mit anschließender Entschutzung hergestellt und trägt zehn unterschiedliche, wählbare Seitenketten. Dieser hocheffiziente Syntheseansatz ermöglichte exzellente Ausbeuten sowie die Synthese von perfekt sequenzdefinierten Makromolekulen im Multigramm-Maßstab. Am Ende der Synthese wurde ein Olefin als Seitenkette eingefuhrt, das eine Selbstmetathese-Reaktion des Decamers und damit die Synthese eines sequenzdefinierten 20-mers mit einem Molekulargewicht von 7046.40gmol-1 ermöglichte. Die erhaltenen Oligomere wurden vollständig mittels NMR- und IR-Spektroskopie, GPC, GPC-ESI-MS und Massenspektrometrie (FAB- und Orbitrap-ESI-MS) charakterisiert.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201509398