Regio‐ und stereoselektive Synthese α,β‐disubstituierter Enamide durch Voraktivierung von Inamiden

Eine neue Strategie der Voraktivierung von Inamiden ermöglicht die Verwendung ansonsten inkompatibler Reagenzien und erlaubt somit die Herstellung α,β‐disubstituierter Enamide mit hoher Regio‐ und Stereoselektivität. Mechanistische Analysen deuten auf die intermediäre Bildung einer Triflat‐gebundene...

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Published in:Angewandte Chemie 2017-12, Vol.129 (49), p.15929-15933
Main Authors: Baldassari, Lucas L., de la Torre, Aurélien, Li, Jing, Lüdtke, Diogo S., Maulide, Nuno
Format: Article
Language:English
Subjects:
Chemistry
Inamide
Keteniminium
Regioselektivität
Stereoselektivität
Voraktivierung
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Summary:Eine neue Strategie der Voraktivierung von Inamiden ermöglicht die Verwendung ansonsten inkompatibler Reagenzien und erlaubt somit die Herstellung α,β‐disubstituierter Enamide mit hoher Regio‐ und Stereoselektivität. Mechanistische Analysen deuten auf die intermediäre Bildung einer Triflat‐gebundenen Spezies hin, die als Reservoir für hochreaktive Keteniminiumionen fungiert und so die nachfolgende Addition metallorganischer Reagenzien ermöglicht. Zuerst aktivieren, dann attackieren: Eine Voraktivierungsstrategie ermöglicht die Verwendung ansonsten inkompatibler Reagenzien und somit die regio‐ und stereoselektive Synthese von α,β‐disubstituierten Enamiden. Analysen des Reaktionsmechanismus zeigen die intermediäre Bildung einer triflierten Spezies, die als stabiles Keteniminium‐Reservoir dient und somit die Verwendung metallorganischer Reagenzien ermöglicht.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201709128