Zugang zu 1‐Phospha‐2‐azanorbornenen durch Phospha‐Aza‐Diels‐Alder‐Reaktionen

Das erste Beispiel für eine Phospha‐Aza‐Diels‐Alder‐Reaktion zwischen einem elektronenarmen Imin und 2H‐Phospholen liefert 1‐Phospha‐2‐azanorbornene in einer hoch chemoselektiven und mäßig diastereoselektiven Reaktion. Die als Diene fungierenden intermediären 2H‐Phosphole entstehen in situ aus den e...

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Published in:Angewandte Chemie 2019-03, Vol.131 (10), p.3240-3244
Main Authors: Wonneberger, Peter, König, Nils, Kraft, Fabian B., Sárosi, Menyhárt B., Hey‐Hawkins, Evamarie
Format: Article
Language:English
Subjects:
Chemistry
Cycloadditionen
Imine
Phosphole
Phosphorheterocyclen
Stickstoffheterocyclen
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Description
Summary:Das erste Beispiel für eine Phospha‐Aza‐Diels‐Alder‐Reaktion zwischen einem elektronenarmen Imin und 2H‐Phospholen liefert 1‐Phospha‐2‐azanorbornene in einer hoch chemoselektiven und mäßig diastereoselektiven Reaktion. Die als Diene fungierenden intermediären 2H‐Phosphole entstehen in situ aus den entsprechenden 1H‐Phospholen. Theoretische Berechnungen bestätigen, dass die Phospha‐Aza‐Diels‐Alder‐Reaktion einen normalen Elektronenbedarf aufweist. Die reaktive P‐N‐Bindung in 1‐Phospha‐2‐azanorbornenen kann durch Nucleophile unter Bildung von 2,3‐Dihydrophospholen gespalten werden. Ein Klassiker mit P und N: 2H‐Phosphole reagieren mit einem aktivierten elektronenarmen Imin in einer hoch chemoselektiven Phospha‐Aza‐Diels‐Alder‐Reaktion zu 1‐Phospha‐2‐azanorbornenen, die eine bisher nicht beschriebene Substanzklasse darstellen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201811673