Katalytische Synthese von Kaliumacyltrifluoroboraten mithilfe chemoselektiver Kreuzkupplung eines bifunktionalen Reagenzes

Kaliumacyltrifluoroborate (KATs) werden immer wichtigere funktionelle Gruppen, und somit werden auch allgemeine Methoden für ihre Synthese benötigt. Wir berichten hier über ein bifunktionelles Iminiumreagenz, das sowohl ein Zinn‐Nukleophil als auch eine Trifluoroboratgruppe aufweist. Durch diese Kom...

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Published in:Angewandte Chemie 2019-08, Vol.131 (32), p.11174-11178
Main Authors: Wu, Dino, Fohn, Nicole A., Bode, Jeffrey W.
Format: Article
Language:English
Subjects:
Acylborverbindungen
Aromatic compounds
Chemistry
Kreuzkupplungen
Stille-Kupplungen
Synthesemethoden
Zwitterionen
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Description
Summary:Kaliumacyltrifluoroborate (KATs) werden immer wichtigere funktionelle Gruppen, und somit werden auch allgemeine Methoden für ihre Synthese benötigt. Wir berichten hier über ein bifunktionelles Iminiumreagenz, das sowohl ein Zinn‐Nukleophil als auch eine Trifluoroboratgruppe aufweist. Durch diese Kombination kann man mit Aryl‐ und Vinylhalogeniden chemoselektive Pd0‐katalysierte Migita‐Kosugi‐Stille‐Kreuzkupplungen durchführen, um das entsprechende KAT zu erhalten. Diese Methode macht es zum ersten Mal möglich, α,β‐ungesättigte Acyltrifluoroborate sowie Vorstufen zu Aminosäure‐KATs herzustellen. Das Abenteuer von tin‐TIM: Ein Trifluoroboratiminiumion (TIM), funktionalisiert mit einer Zinneinheit, geht eine Pd0‐katalysierte Kreuzkupplung unter Bildung von Acyltrifluoroboraten ein. Dies geschieht in guten Ausbeuten unter milden Bedingungen. Diese Herangehensweise eröffnet einen Zugang zu Aryl‐KATs und ungesättigten KATs, inklusive Aminosäurederivate. KAT=Kaliumacyltrifluoroborat.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201904576