Herstellung von polyfunktionellen Arylzinkreagenzien in Toluol mittels Halogen/Zink‐Austauschreaktionen

Unter Verwendung von bimetallischen Reagenzien des Typs R′2Zn⋅2 LiOR (R′=sBu, tBu, pTol) wurde innerhalb von 10 min bis 5 h in Toluol eine breite Menge an polyfunktionellen Diaryl‐ und Diheteroarylzinkreagenzien mittels eines I/Zn‐ oder Br/Zn‐Austausches erhalten. Hochempfindliche funktionelle Grupp...

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Published in:Angewandte Chemie 2019-09, Vol.131 (37), p.13030-13034
Main Authors: Balkenhohl, Moritz, Ziegler, Dorothée S., Desaintjean, Alexandre, Bole, Leonie J., Kennedy, Alan R., Hevia, Eva, Knochel, Paul
Format: Article
Language:English
Subjects:
Alkoxide
Bimetals
Chemistry
Lithium
Metall/Halogen-Austausch
Organozinkverbindungen
Toluol
Zinc
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Description
Summary:Unter Verwendung von bimetallischen Reagenzien des Typs R′2Zn⋅2 LiOR (R′=sBu, tBu, pTol) wurde innerhalb von 10 min bis 5 h in Toluol eine breite Menge an polyfunktionellen Diaryl‐ und Diheteroarylzinkreagenzien mittels eines I/Zn‐ oder Br/Zn‐Austausches erhalten. Hochempfindliche funktionelle Gruppen, wie zum Beispiel ein Triazin, ein Keton, ein Aldehyd oder eine Nitrogruppe, wurden in diesen Austauschreaktionen toleriert, was nach Abfangreaktionen mit verschiedenen Elektrophilen zu einer Fülle an funktionalisierten (Hetero)aromaten führte. Die Einsicht in die Konstitution und Reaktivität dieser bimetallischen Verbindungen offenbarte die Bildung von hochreaktiven Lithium‐diorganodialkoxyzinkaten des Typs [R′2Zn(OR)2Li2]. Allmächtige Alkoxide: Eine effiziente, atomökonomische I/Zn‐ und Br/Zn‐Austauschreaktion durch mit Lithiumalkoxiden co‐komplexierte Dialkylzinkreagenzien wird vorgestellt. Dabei werden verschiedene hochempfindliche funktionelle Gruppen (Triazine, Ketone, Aldehyde, Nitrogruppen) toleriert. Die Abfangreaktion dieser Diarylzinkspezies mit verschiedenen Elektrophilen ergibt eine Fülle an funktionalisierten (Hetero)arenen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201906898