Конформационный анализ молекулы метисазона: результаты полуэмпирических квантовохимических расчетов

• Published in: Biopolimery i kletka 2003-01, Vol.19 (3), p.292
• Main Authors: Потягайло, А Л, Болсунова, О И, Заика, Л А, Потопальский, А И, Говорун, Д Н
• Format: Article
• Language: Russian
• ISSN: 0233-7657; 1993-6842
• DOI: 10.7124/bc.00065F

Полу эмпирическим квантовохимическим методом AMI впер­вые проанализирована гиперповерхность потенциальной энер­гии молекулы метисазона – соединения с широким спектром противовирусного действия. Установлено, что она имеет один глобальный и семь локальных минимумов, которым отвечают четыре планарные конформации (одна из них явля­ется основной) и две пары существенно непланарных зеркаль­но-симметричных конформации. Конформации находятся в диапазоне относительных энергий 0+14,7 ккалі моль и явля­ются сильно полярными структурами. Наибольшие дипольные моменты имеют основная (6,8 D) и энергетически наименее стабильная (8,5 D) конформации. Полу эмпирическим кванто­вохимическим методом MNDO/H впервые выявлено, что ос­новная конформация стабилизируется по меньшей мере двумя внутримолекулярными водородными связями NH...O=C и NH...N с энергией около 2,5 ккалі моль каждая. Колебательный спектр молекулы метисазона содержит четыре низкие фунда­ментальные частоты –39, 46, 69 и 81 см–1 , что свидетель­ствует о ее структурной мягкости.