Skelettumlagerungen in der enzymkatalysierten Biosynthese korallenartiger Diterpene aus Chitinophaga pinensis

Zwei Diterpensynthasen aus dem Bakterium Chitinophaga pinensis wurden charakterisiert. Das erste Enzym produzierte hauptsächlich das umgelagerte Diterpen Palmatol, eine aus Oktokorallen bekannte Verbindung, während das zweite Enzym das neue korallenartige Eunicellan Chitinol herstellte. Die Mechanis...

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Published in:Angewandte Chemie 2024-12, Vol.136 (50)
Main Authors: Tabekoueng, Georges B, Li, Heng, Goldfuss, Bernd, Schnakenburg, Gregor, Dickschat, Jeroen S
Format: Article
Language:ger
Subjects:
Chitinophaga
Diterpenes
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Description
Summary:Zwei Diterpensynthasen aus dem Bakterium Chitinophaga pinensis wurden charakterisiert. Das erste Enzym produzierte hauptsächlich das umgelagerte Diterpen Palmatol, eine aus Oktokorallen bekannte Verbindung, während das zweite Enzym das neue korallenartige Eunicellan Chitinol herstellte. Die Mechanismen beider Enzyme wurden durch Isotopenmarkierungsexperimente, DFT‐Berechnungen und mit einem Substratanalogon, das eine gesättigte Doppelbindung enthält, eingehend untersucht. Letzteres führte zur Bildung von Abbruchprodukten führte, die zusätzliche Einblicke in die Natur der Intermediate der Cyclisierungskaskade lieferten. Die Bildung korallenartiger Diterpene wirft interessante Fragen zu den Funktionen dieser Verbindungen in so unterschiedlichen Organismen wie Bakterien und Korallen auf.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.202413860