Thiolated silicone oils as adhesive skin protectants for improved barrier function

• Published in: International journal of cosmetic science 2016-06, Vol.38 (3), p.257-265
• Main Authors: Partenhauser, A., Zupančič, O., Rohrer, J., Bonengel, S., Bernkop-Schnürch, A.
• Format: Article
• Language: English
• Subjects: Body Water; chemical synthesis; Ligands; Permeability; polymers; silicone oil; Silicone Oils - chemistry; Silicone Oils - pharmacology; Silicones; Skin - drug effects; Skin - metabolism; skin adhesive; skin barrier; Sulfhydryl Compounds - chemistry; Sulfhydryl Compounds - pharmacology; TEWL; Urine
• ISSN: 0142-5463; 1468-2494
• DOI: 10.1111/ics.12284

Objective The purpose of this study was the evaluation of thiolated silicone oil as novel skin protectant exhibiting prolonged residence time, enhanced barrier function and reinforced occlusivity. Methods Two silicone conjugates were synthesized with mercaptopropionic acid (MPA) and thioglycolic acid (TGA) as thiol ligands. Adhesion, protection against artificial urine and water vapour permeability with both a Payne cup set‐up and transepidermal water loss (TEWL) measurements on porcine skin were assessed. Results Silicone thiomers showed pronounced substantivity on skin with 22.1 ± 6.3% and 39.2 ± 6.7% remaining silicone after 8 h for silicone‐TGA and silicone‐MPA, respectively, whereas unmodified silicone oil and dimethicone were no longer detectable. In particular, silicone‐MPA provided a protective shield against artificial urine penetration with less than 25% leakage within 6 h. An up to 2.5‐fold improved water vapour impermeability for silicone‐MPA in comparison with unmodified control was discovered with the Payne cup model. In addition, for silicone‐MPA a reduced TEWL by two‐thirds corresponding to non‐thiolated control was determined for up to 8 h. Conclusion Thiolation of silicone oil leads to enhanced skin adhesiveness and barrier function, which is a major advantage compared to commonly used silicones and might thus be a promising treatment modality for various topical applications. Résumé Objectif Le but de cette étude était l’évaluation de l'huile de silicone thiolée comme nouveau protecteur de la peau présentant un temps de séjour prolongé, la fonction de barrière améliorée et une occlusivité renforcée. Méthodes deux conjugués de silicone ont été synthétisés avec de l'acide mercaptopropionique (MPA) et de l'acide thioglycolique (TGA) en tant que ligands thiols. L'adhérence, la protection contre l'urine artificielle et la perméabilité à la vapeur d'eau ont été évalués avec les deux mesures, à savoir par la configuration coupe de Payne et la perte insensible en eau (PIE) sur la peau de porc. Résultats Les thiomers de silicone ont montré une substantivité prononcée sur la peau avec 22,1 ± 6,3% et 39,2 ± 6,7% de silicone restant après 8 h pour le silicium et de silicium‐TGA‐MPA, respectivement, considérant que l'huile de silicone non modifiée et diméthicone ne sont plus détectables. Surtout le silicone‐MPA fournissait un écran de protection contre la pénétration de l'urine artificielle avec une fuite de moins de 25% dans les 6 h. Une imperméabil