Cahn-Ingold-Prelog Descriptors of Absolute Configuration for Carbon Cages

• Published in: Chemistry : a European journal 2001-09, Vol.7 (18), p.3985-3991
• Main Authors: Rassat, André, Fowler, Patrick W., de La Vaissière, Benoît
• Format: Article
• Language: English
• Subjects: cage compounds; Cahn-Ingold-Prelog rules; chirality; fullerenes; polyhedra
• ISSN: 0947-6539; 1521-3765
• DOI: 10.1002/1521-3765(20010917)7:18<3985::AID-CHEM3985>3.0.CO;2-0

A simplified procedure is described for assigning Cahn–Ingold–Prelog descriptors to stereocentres in spheroalkanes (the CnHn molecules, with n even, based on trivalent, polyhedral carbon frameworks, a class which subsumes the fulleranes). By extension, similar descriptors can be found for the atoms of fullerenes and related carbon‐only molecules. Assignment maps are given for chiral fullerenes C28, C76, C78, C84 and C140, and for a number of spheroalkanes. Cases of breakdown of the simple procedure for triangle‐rich spheroalkane molecular graphs are discussed. On décrit un procédé simplifié par rapport à la méthode générale de Cahn, Ingold et Prelog (CIP), et spécialement adapté à l'attribution des descripteurs stéréochimiques R ou S aux stéréocentres des sphéroalcanes (molécules CnHn (n pair), dont le squelette carboné forme un polyèdre trivalent, et dont les fulleranes constituent une classe particulière). On étend la définition de ces descripteurs aux atomes des fullerènes et autres cages polyédriques de carbone (sphéroarènes). Les figures donnent les attributions pour les fullerènes chiraux C28, C76, C78, C84 et C140, ainsi que pour d'autres sphéroalcanes. On présente enfin certains sphéroalcanes riches en triangles, dans lesquels il est impossible d'attribuer un descripteur à tous les stéréocentres, et où on atteint les limites du procédé décrit ici. Configurational descriptors according to the CIP rules for fulleranes and related hydrocarbons can be readily computed from purely graph‐theoretical considerations, for instance in the case of (1S,2R,3S,4S,5R,6S,7S,8S,9R,10R)‐barettane (1).