Isomerization of essential oil of (Piper hispidinervium) C. DC to obtain isosafrole

• Published in: Acta amazonica 2010-12, Vol.40 (4), p.737-740
• Main Authors: Cremasco, MA, de Pina Braga, N
• Format: Article
• Language: Portuguese
• Subjects: Cosmetics; Piper
• ISSN: 0044-5967

The Brazilian peppers present proprieties that can be used in fragrance and pharmaceutical industries, for example. One these pepper is long pepper (Piper hispidinervium C. DC), who its essential oil is rich in safrole. Safrole is an important compound with application in several industries, such as pharmaceutics, cosmetics. After its chemical conversion, for example, it is possible to obtain heliotropin, a fixative agent for fragrances. The sequence to obtain the heliotropin is by safrole isomerization, that, initially, produce isosafrole. In this work, however, presents the synthesis of isosafrole directly from essential oil of Piper hispidinervium C. DC. In this case, the isomerization of essential oil was done getting 79,4% of cis, trans-isosafrole mixture. The essential oil presented 86,4% of safrole, resulting in 97,1% yield to cis, trans-isosafrole.Original Abstract: As piperaceas brasileiras apresentam propriedades para serem utilizadas, entre outras aplicacoes, como inseticidas e antifungicos. Dentre as piperaceas, pode-se citar a Piper hispidinervum C. DC. De suas folhas e dos talos finos extrai-se um oleo essencial rico em safrol, que e utilizado pela industria como materia-prima na manufatura, por exemplo, do piperonal. A sequencia natural do processo para a obtencao do piperonal e o de submeter o safrol obtido da concentracao do oleo essencial a isomerizacao para seu correspondente isomero estavel chamado isosafrol. Apresenta-se neste artigo, por sua vez, a sintese do isosafrol diretamente do oleo essencial de pimenta-longa (Piper hispidinervium C. DC). Este oleo essencial apresenta o safrol como constituinte majoritario, possibilitando a sua isomerizacao para a producao de isosafrol, que e empregado nas industrias farmaceuticas e de fragrancias. O objetivo deste trabalho e o de apresentar a obtencao do isosafrol sem a necessidade da etapa de separacao do safrol do oleo essencial de pimenta-longa. Para tanto, foram realizados ensaios de isomerizacao do oleo essencial, obtendo-se uma solucao contendo 79,4% da mistura cis, trans-isosafrol. Ressalte-se que o oleo essencial continha 86,4% de safrol, resultando em alto rendimento na sua conversao a cis, trans-isosafrol de 97,1%.