Ein konvergenter Zugang zu enantiomerenreinen höheren [n−2]Triangulandimethanol‐Derivaten und [n]Triangulanen (n≥7)

Drehende Dreiecke: Die enantioselektiv zugänglichen σ‐[9]Helicene (M)‐(−)‐ und (P)‐(+)‐[9]Triangulan (siehe Schema) bewirken bemerkenswert hohe spezifische Drehungen der Polarisationsebene von Licht, selbst bei 589 nm. Diese herausragende Rotationskraft, die sehr gut mit berechneten Werten übereinst...

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Published in:Angewandte Chemie 2004-12, Vol.116 (47), p.6715-6719
Main Authors: de Meijere, Armin, Khlebnikov, Alexander F., Kozhushkov, Sergei I., Miyazawa, Kazutoshi, Frank, Daniel, Schreiner, Peter R., Rinderspacher, B. Christopher, Yufit, Dmitrii S., Howard, Judith A. K.
Format: Article
Language:English
Subjects:
Ab‐initio‐Rechnungen
Chiralität
Helicene
Spirocyclen
Triangulane
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Summary:Drehende Dreiecke: Die enantioselektiv zugänglichen σ‐[9]Helicene (M)‐(−)‐ und (P)‐(+)‐[9]Triangulan (siehe Schema) bewirken bemerkenswert hohe spezifische Drehungen der Polarisationsebene von Licht, selbst bei 589 nm. Diese herausragende Rotationskraft, die sehr gut mit berechneten Werten übereinstimmt, wird auf die starre helicale Anordnung der σ‐Bindungen im Gerüst dieser formal gesättigten Kohlenwasserstoffe zurückgeführt.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200461166