Effiziente oxidative Cyclisierung von 1,6‐Dienen: ein hoch diastereoselektiver Zugang zu Tetrahydropyranen

Weitläufig anwendbar: Die erste allgemeine und effiziente Methode zur oxidativen Cyclisierung von 1,6‐Dienen wird vorgestellt (siehe Schema, PG = Schutzgruppe). Die substituierten Tetrahydropyran‐Produkte werden in guten Ausbeuten und ausgezeichneter Diastereoselektivität erhalten. In situ erzeugtes...

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Published in:Angewandte Chemie 2006-09, Vol.118 (37), p.6364-6367
Main Authors: Roth, Stefanie, Stark, Christian B. W.
Format: Article
Language:English
Subjects:
Cyclisierungen
Heterocyclen
Oxidationen
Rutheniumtetroxid
Tetrahydropyrane
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Description
Summary:Weitläufig anwendbar: Die erste allgemeine und effiziente Methode zur oxidativen Cyclisierung von 1,6‐Dienen wird vorgestellt (siehe Schema, PG = Schutzgruppe). Die substituierten Tetrahydropyran‐Produkte werden in guten Ausbeuten und ausgezeichneter Diastereoselektivität erhalten. In situ erzeugtes Rutheniumtetroxid (1–5 Mol‐%) dient als Katalysator und Natriumperiodat auf feuchtem Kieselgel als Cooxidans. Zudem gelang es, ein Cyclisierungsprodukt in ein synthetisch wertvolles δ‐Lacton umzuwandeln.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200504572