Natürliche Pyrrolidinylspirooxindole als Vorlagen für die Entwicklung medizinischer Wirkstoffe

Das 3,3′‐Pyrrolidinylspirooxindol‐System ist ein privilegiertes heterocyclisches Strukturmotiv, das die zentrale Einheit bei einer großen Familie von natürlichen Alkaloiden mit starken Bioaktivitätsprofilen und interessanten Struktureigenschaften bildet. Neue bedeutende Fortschritte bei der Synthese...

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Published in:Angewandte Chemie 2007-11, Vol.119 (46), p.8902-8912
Main Authors: Galliford, Chris V., Scheidt, Karl A.
Format: Article
Language:English
Subjects:
Antitumorwirkstoffe
Medizinische Chemie
Naturstoffe
Spirooxindole
Totalsynthesen
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Description
Summary:Das 3,3′‐Pyrrolidinylspirooxindol‐System ist ein privilegiertes heterocyclisches Strukturmotiv, das die zentrale Einheit bei einer großen Familie von natürlichen Alkaloiden mit starken Bioaktivitätsprofilen und interessanten Struktureigenschaften bildet. Neue bedeutende Fortschritte bei der Synthese dieses kondensierten heterocyclischen Systems haben ein starkes Interesse an der Entwicklung verwandter Verbindungen als mögliche Wirkstoffe oder biologische Sonden hervorgerufen. 1 % Eingebung, 99 % harte Arbeit: Das Strukturmotiv des Pyrrolidinylspirooxindols kommt in zahlreichen bioaktiven Naturstoffen wie Spirotryprostatin A (1) vor. Die Fortschritte bei der Synthese dieser privilegierten Struktur haben die Entwicklung von Synthesenmethoden für Derivate und Analoga vorangetrieben und zu wichtigen Ergebnissen in der medizinischen Chemie geführt. Die biologische Evaluierung von Analoga wie 2 ergab vielversprechende Resultate für mögliche therapeutische Anwendungen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200701342