Catalytic Asymmetric Cycloaddition of Ketenes and Nitroso Compounds: Enantioselective Synthesis of α‐Hydroxycarboxylic Acid Derivatives

Eine gute Wahl des chiralen Katalysators und der Ausgangsverbindungen ermöglicht den Aufbau von 1,2‐Oxazetidin‐3‐onen durch hoch regio‐ und enantioselektive Cycloadditionen von Ketenen mit Nitrosoverbindungen. Die Produkte sind für sich schon potenziell bioaktive Substanzen und können überdies in we...

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Published in:Angewandte Chemie 2009-03, Vol.121 (13), p.2427-2429
Main Authors: Dochnahl, Maximilian, Fu, Gregory C.
Format: Article
Language:English
Subjects:
Asymmetrische Katalyse
Carbonsäuren
Cycloadditionen
Heterocyclen
Ketene
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Summary:Eine gute Wahl des chiralen Katalysators und der Ausgangsverbindungen ermöglicht den Aufbau von 1,2‐Oxazetidin‐3‐onen durch hoch regio‐ und enantioselektive Cycloadditionen von Ketenen mit Nitrosoverbindungen. Die Produkte sind für sich schon potenziell bioaktive Substanzen und können überdies in weitere wichtige Verbindungsklassen überführt werden, z. B. in α‐Hydroxycarbonsäure‐Derivate. Eine gute Wahl des chiralen Katalysators und der Ausgangsverbindungen ermöglicht den Aufbau von 1,2‐Oxazetidin‐3‐onen durch hoch regio‐ und enantioselektive Cycloadditionen von Ketenen mit Nitrosoverbindungen. Die Produkte sind für sich schon potenziell bioaktive Substanzen und können überdies in weitere wichtige Verbindungsklassen überführt werden, z. B. in α‐Hydroxycarbonsäure‐Derivate.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200805805