Asymmetric Hydroxylative Phenol Dearomatization through In Situ Generation of Iodanes from Chiral Iodoarenes and m‐CPBA

Auf Iod kommt es an: Mit dem Iodaren in doppeltem Überschuss entstehen bei der Titelreaktion in guten Ausbeuten ortho‐Chinole, während organokatalytische Versionen der Reaktion eine anschließende regio‐ und diastereoselektive Epoxidierung ermöglichen. Mit chiralen Iodbiarenen werden Enantioselektivi...

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Published in:Angewandte Chemie 2009-06, Vol.121 (25), p.4675-4679
Main Authors: Quideau, Stéphane, Lyvinec, Gildas, Marguerit, Mélanie, Bathany, Katell, Ozanne‐Beaudenon, Aurélie, Buffeteau, Thierry, Cavagnat, Dominique, Chénedé, Alain
Format: Article
Language:English
Subjects:
Asymmetrische Synthesen
Dearomatisierung
Hypervalente Verbindungen
Iod
Schwingungs‐Circulardichroismus
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Summary:Auf Iod kommt es an: Mit dem Iodaren in doppeltem Überschuss entstehen bei der Titelreaktion in guten Ausbeuten ortho‐Chinole, während organokatalytische Versionen der Reaktion eine anschließende regio‐ und diastereoselektive Epoxidierung ermöglichen. Mit chiralen Iodbiarenen werden Enantioselektivitäten bis 50 % ee erreicht. m‐CPBA=meta‐Chlorperoxybenzoesäure. Auf Iod kommt es an: Mit dem Iodaren in doppeltem Überschuss entstehen bei der Titelreaktion in guten Ausbeuten ortho‐Chinole, während organokatalytische Versionen der Reaktion eine anschließende regio‐ und diastereoselektive Epoxidierung ermöglichen. Mit chiralen Iodbiarenen werden Enantioselektivitäten bis 50 % ee erreicht. m‐CPBA=meta‐Chlorperoxybenzoesäure.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200901039