Discrimination of Diazo Compounds Toward Carbenoids: Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Substituted Cyclobutenes

Ein Kupfer(I)‐Katalysator zieht die Fäden bei der abgebildeten Reaktionssequenz: Zunächst wird das Substrat 2 durch Isomerisierung und Cyclisierung in ein Kupfer(I)‐Furylcarben überführt, das dann mit 1 zu einem Cyclopropyldiazoderivat reagiert. Dieses geht wiederum eine Kupfer(I)‐katalysierte regio...

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Published in:Angewandte Chemie 2009-09, Vol.121 (41), p.7705-7708
Main Authors: Barluenga, José, Riesgo, Lorena, López, Luis A., Rubio, Eduardo, Tomás, Miguel
Format: Article
Language:English
Subjects:
Carbene
Cyclobutene
Diazoverbindungen
Homogene Katalyse
Kupfer
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Description
Summary:Ein Kupfer(I)‐Katalysator zieht die Fäden bei der abgebildeten Reaktionssequenz: Zunächst wird das Substrat 2 durch Isomerisierung und Cyclisierung in ein Kupfer(I)‐Furylcarben überführt, das dann mit 1 zu einem Cyclopropyldiazoderivat reagiert. Dieses geht wiederum eine Kupfer(I)‐katalysierte regioselektive Ringerweiterung ein, nach der man das Cyclobuten 3 erhält.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200903902