Synthesis of Peptide Alcohols on the Basis of an O-N Acyl-Transfer Reaction

Problem gelöst: C‐terminale Peptidalkohole können mit der konventionellen Festphasenpeptidsynthese (SPPS) nicht synthetisiert werden, weil sie über keine freie Carboxygruppe für das Anbinden an das Harz verfügen. Hilfe brachte das Anbinden eines β‐Aminoalkoholrests an das Harz als Startpunkt für die...

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Published in:Angewandte Chemie 2010-01, Vol.122 (1), p.121-124
Main Authors: Tailhades, Julien, Gidel, Marie-Aude, Grossi, Benjamin, Lécaillon, Jennifer, Brunel, Luc, Subra, Gilles, Martinez, Jean, Amblard, Muriel
Format: Article
Language:English
Subjects:
Festphasensynthesen
Isopeptide
Mitsunobu-Reaktionen
O-N-Acyl-Verschiebung
Peptidalkohole
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Summary:Problem gelöst: C‐terminale Peptidalkohole können mit der konventionellen Festphasenpeptidsynthese (SPPS) nicht synthetisiert werden, weil sie über keine freie Carboxygruppe für das Anbinden an das Harz verfügen. Hilfe brachte das Anbinden eines β‐Aminoalkoholrests an das Harz als Startpunkt für die SPPS. Eine intramolekulare O‐N‐Acylwanderung vervollständigte die Synthese der gewünschten Peptide (siehe Schema).
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200904276