Selbstorganisation und spontane 2D‐Racematspaltung eines Dicyano[7]helicens auf Cu(111)

Gleich und gleich gesellt sich gern: STM‐ und DFT‐Studien belegen die erste Racematspaltung eines Helicens auf einer Oberfläche. Racemisches 6,13‐Dicyano[7]helicen bildet auf Cu(111) vollständig getrennte Domänen der reinen Enantiomere (2D‐Konglomerat). Das Streben des Systems nach optimalen intermo...

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Published in:Angewandte Chemie 2011-10, Vol.123 (42), p.10158-10162
Main Authors: Stöhr, Meike, Boz, Serpil, Schär, Michael, Nguyen, Manh‐Thuong, Pignedoli, Carlo A., Passerone, Daniele, Schweizer, W. Bernd, Thilgen, Carlo, Jung, Thomas A., Diederich, François
Format: Article
Language:English
Subjects:
Chiralität
Helicene
Rastersondenverfahren
Selbstorganisation auf Oberflächen
Spontane Enantiomerentrennung
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Description
Summary:Gleich und gleich gesellt sich gern: STM‐ und DFT‐Studien belegen die erste Racematspaltung eines Helicens auf einer Oberfläche. Racemisches 6,13‐Dicyano[7]helicen bildet auf Cu(111) vollständig getrennte Domänen der reinen Enantiomere (2D‐Konglomerat). Das Streben des Systems nach optimalen intermolekularen CN⋅⋅⋅HC(Ar)‐Wasserstoffbrücken und dipolaren CN⋅⋅⋅CN‐Wechselwirkungen führt zu chiraler Erkennung mit bevorzugter Assoziation homochiraler Moleküle.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201102627