Pellasoren: Struktur, Biosynthese und Totalsynthese eines zytotoxischen Sekundärmetaboliten aus Sorangium cellulosum

Die genetische Analyse von Biosynthese‐Genclustern wird immer mehr zum Hilfsmittel für die Vorhersage der Stereochemie von Biosynthesen. Im Falle des Pellasorens wurde allerdings die Biosynthese eines chiralen Zentrums falsch vorhergesagt. Die absolute Konfiguration des Moleküls wurde erst durch Tot...

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Published in:Angewandte Chemie 2012-05, Vol.124 (21), p.5330-5334
Main Authors: Jahns, Christine, Hoffmann, Thomas, Müller, Stefan, Gerth, Klaus, Washausen, Peter, Höfle, Gerhard, Reichenbach, Hans, Kalesse, Markus, Müller, Rolf
Format: Article
Language:English
Subjects:
Biosynthese
Myxobakterien
Naturstoffe
Sorangium cellulosum
Totalsynthese
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Description
Summary:Die genetische Analyse von Biosynthese‐Genclustern wird immer mehr zum Hilfsmittel für die Vorhersage der Stereochemie von Biosynthesen. Im Falle des Pellasorens wurde allerdings die Biosynthese eines chiralen Zentrums falsch vorhergesagt. Die absolute Konfiguration des Moleküls wurde erst durch Totalsynthese validiert, welche außerdem demonstrierte, wie stereoselektive Protonierungen in der Naturstoffsynthese eingesetzt werden können.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201200327