Dihydrooxazine Oxides as Key Intermediates in Organocatalytic Michael Additions of Aldehydes to Nitroalkenes

Stopp und weiter: Dihydrooxazinoxide sind stabile Intermediate, die bei organokatalytischen Michael‐Additionen von Aldehyden und Nitroalkenen direkt, ohne Bildung der Zwitterionen, protoniert werden (siehe Schema; R=Alkyl). Die Protonierung dieser Spezies erklärt die Rolle des Säurecokatalysators be...

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Published in:Angewandte Chemie 2012-12, Vol.124 (52), p.13321-13325
Main Authors: Sahoo, Gokarneswar, Rahaman, Hasibur, Madarász, Ádám, Pápai, Imre, Melarto, Mikko, Valkonen, Arto, Pihko, Petri M.
Format: Article
Language:English
Subjects:
Aminokatalyse
Computerchemie
Heterocyclen
Intermediatcharakterisierung
NMR-Spektroskopie
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Summary:Stopp und weiter: Dihydrooxazinoxide sind stabile Intermediate, die bei organokatalytischen Michael‐Additionen von Aldehyden und Nitroalkenen direkt, ohne Bildung der Zwitterionen, protoniert werden (siehe Schema; R=Alkyl). Die Protonierung dieser Spezies erklärt die Rolle des Säurecokatalysators bei diesen Reaktionen ebenso wie den beobachteten stereochemischen Verlauf, wenn die Reaktion mit α‐Alkylnitroalkenen durchgeführt wird.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201204833