Ruthenium‐katalysierte gekreuzte dehydrierende ortho‐N‐Carbazolierung von Diarylaminen: ein vielseitiger Zugang zu unsymmetrischen Diaminen

Die dehydrierende C‐N‐Kreuzkupplung unter ortho‐N‐Carbazolierung nichtgeschützter sekundärer Anilinderivate gelang mit einem Ruthenium‐Katalysator und O2 als terminalem Oxidationsmittel. Die Reaktionen verlaufen als intermolekulare Heterokupplungen und sind selektiv für die ortho‐Position. O‐O‐O: Oh...

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Published in:Angewandte Chemie 2014-03, Vol.126 (13), p.3573-3577
Main Authors: Louillat, Marie‐Laure, Biafora, Agostino, Legros, Fabien, Patureau, Frederic W.
Format: Article
Language:English
Subjects:
Axiale Chiralität
C‐H‐Aktivierung
Dehydrierende Kreuzkupplungen
Lauternamin
Oxidative Aminierung
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Description
Summary:Die dehydrierende C‐N‐Kreuzkupplung unter ortho‐N‐Carbazolierung nichtgeschützter sekundärer Anilinderivate gelang mit einem Ruthenium‐Katalysator und O2 als terminalem Oxidationsmittel. Die Reaktionen verlaufen als intermolekulare Heterokupplungen und sind selektiv für die ortho‐Position. O‐O‐O: Ohne Voraktivierung beider Reaktionspartner, ohne chelatisierende dirigierende Gruppen, ohne C‐H‐acide Protonen für die C‐N‐Bindungsknüpfung. Die dehydrierende C‐N‐Kreuzkupplung durch ortho‐N‐Carbazolierung ungeschützter, sekundärer Aniline gelang mithilfe eines Ru‐Katalysators und mit O2 als terminalem Oxidationsmittel. Die intermolekulare Reaktion erfolgt selektiv an der ortho‐Position zu den entsprechenden Heterokupplungsprodukten.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201308601