Asymmetrische Palladium‐katalysierte allylische Alkylierung mit Dialkylzinkreagentien: ein bemerkenswerter Ligandeneffekt

Wir berichten hier über eine zufällig entdeckte Palladium‐katalysierte asymmetrische allylische Alkylierung mit Diorganozinkreagentien, die eine breite Kompatibilität mit funktionellen Gruppen zeigt. Diese neuartige Transformation basiert auf einem bemerkenswerten Ligandeneffekt, der die Standard‐Um...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published in:Angewandte Chemie 2014-07, Vol.126 (27), p.7188-7193
Main Authors: Misale, Antonio, Niyomchon, Supaporn, Luparia, Marco, Maulide, Nuno
Format: Article
Language:English
Subjects:
Alkylierungen
Deracemisierungen
Diethylzink
Enantioselektivität
Palladium
Citations: Items that cite this one
Online Access:Get full text
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Description
Summary:Wir berichten hier über eine zufällig entdeckte Palladium‐katalysierte asymmetrische allylische Alkylierung mit Diorganozinkreagentien, die eine breite Kompatibilität mit funktionellen Gruppen zeigt. Diese neuartige Transformation basiert auf einem bemerkenswerten Ligandeneffekt, der die Standard‐Umpolungsreaktivität von Allylpalladiumintermediaten in Gegenwart von Dialkylzinkverbindungen unterbindet. Die milden Bedingungen ermöglichen enantioselektive allylische Alkylierungen von racemischen Allyl‐Elektrophilen in Gegenwart empfindlicher funktioneller Gruppen. Umpolung unterbunden: Eine Pd‐katalysierte asymmetrische allylische Alkylierung mit Diorganozinkreagentien, die sehr gut mit funktionellen Gruppen verträglich ist, wurde zufällig entdeckt. Diese neuartige Transformation beruht auf einem bemerkenswerten Ligandeneffekt, der die Standard‐Umpolungsreaktivität von Palladium in Gegenwart von Organozinkverbindungen unterdrückt.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201309074