Asymmetrische Katalyse im Nanomaßstab: die organokatalytische Synthese von Helicenen

Es wird über die erste asymmetrische organokatalytische Synthese von Helicenen berichtet. Eine neue SPINOL‐abgeleitete Phosphorsäure mit ausgedehnten π‐Substituenten katalysiert die asymmetrische Synthese von Helicenen über eine enantioselektive Fischer‐Indolisierung. Eine Vielzahl von Azahelicenen...

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Published in:Angewandte Chemie 2014-05, Vol.126 (20), p.5303-5306
Main Authors: Kötzner, Lisa, Webber, Matthew J., Martínez, Alberto, De Fusco, Claudia, List, Benjamin
Format: Article
Language:English
Subjects:
Brønsted‐Säure‐Katalyse
Fischer‐Indolisierung
Helicene
Organokatalyse
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Description
Summary:Es wird über die erste asymmetrische organokatalytische Synthese von Helicenen berichtet. Eine neue SPINOL‐abgeleitete Phosphorsäure mit ausgedehnten π‐Substituenten katalysiert die asymmetrische Synthese von Helicenen über eine enantioselektive Fischer‐Indolisierung. Eine Vielzahl von Azahelicenen und Diazahelicenen konnte auf diese Weise mit guten bis sehr guten Ausbeuten und Enantioselektivitäten erhalten werden. Verdrehte Indole: Eine speziell für eine weitreichende Kontrolle im Nanoskalenbereich entwickelte chirale Brønsted‐Säure katalysiert die asymmetrische Synthese von Azahelicenen über eine Fischer‐Indolisierung. Dabei können einfache achirale Ausgangsverbindungen verwendet werden, die durch Variation der Schutzgruppe (R2) und der terminalen Substituenten (R1, R3) modifiziert werden können. Die Produkte können zu polyaromatischen Systemen oxidiert werden.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201400474