Cyclisierende radikalische Carboiodierung, Carbotellurierung und Carboaminoxylierung von Arylaminen

Die radikalische Carboiodierung verschiedener Arylamine wird vorgestellt. Aryldiazoniumsalze, in situ aus den entsprechenden Arylaminen erzeugt, reagieren dabei mit Bu4NI zu Arylradikalen, welche 5‐exo oder 6‐exo‐Cyclisierungen eingehen. Anschließende I‐Abstraktion liefert die carboiodierten Produkt...

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Published in:Angewandte Chemie 2014-07, Vol.126 (31), p.8319-8322
Main Authors: Hartmann, Marcel, Studer, Armido
Format: Article
Language:English
Subjects:
Carboaminoxylierung
Carboiodierung
Carbotellurierung
Diazotierung
Radikalische Cyclisierungen
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Description
Summary:Die radikalische Carboiodierung verschiedener Arylamine wird vorgestellt. Aryldiazoniumsalze, in situ aus den entsprechenden Arylaminen erzeugt, reagieren dabei mit Bu4NI zu Arylradikalen, welche 5‐exo oder 6‐exo‐Cyclisierungen eingehen. Anschließende I‐Abstraktion liefert die carboiodierten Produkte in guten bis exzellenten Ausbeuten. Bei Zugabe von TEMPO führt die Kaskade zu den entsprechenden carboaminoxylierten Produkten. Läuft die Reaktion in Gegenwart von PhTeTePh ab, so resultieren carbotellurierte cyclische Verbindungen. Eine praktische Methode für die Carboiodierung von Anilinderivaten zur Synthese iodierter Cyclisierungsprodukte wird vorgestellt. In situ erzeugte Aryldiazoniumsalze reagieren mit Iodid zu den Arylradikalen, die nach Cyclisierung und Iodabstraktion die gewünschten Verbindungen liefern. Durch Zusatz von TEMPO oder PhTeTePh können die entsprechenden carboaminoxylierten bzw. carbotellurierten cyclisierten Produkte erhalten werden.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201403968