Approche théorique de la cycloaddition dipolaire-1,3 sur des dipolarophiles fluorés

Regioselectivity is studied in 1,3-dipolar cycloaddition involving fluorinated dipolarophiles. Frontier orbitals from MNDO calculations of the optimized structures are used. The results show a good agreement with experiment for the nitrone and the diphenylnitrilimine. On the other hand, an inversion...

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Published in:Journal of fluorine chemistry 1999-04, Vol.94 (2), p.127-133
Main Authors: Naji, N, Marakchi, K, Kabbaj, O.K, Komiha, N, Joffre, J, Chraı̈bi, M, Soufiaoui, M
Format: Article
Language:English
Subjects:
1,3-Dipolar cycloaddition
Fluorinated dipolarophiles
Frontier orbitals
Theoretical calculations
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Description
Summary:Regioselectivity is studied in 1,3-dipolar cycloaddition involving fluorinated dipolarophiles. Frontier orbitals from MNDO calculations of the optimized structures are used. The results show a good agreement with experiment for the nitrone and the diphenylnitrilimine. On the other hand, an inversion of regioselectivity is observed with the benzonitriloxide. The different structures of the dipolarophiles and the 1,3-dipoles have been optimized. Résumé Des calculs théoriques MNDO de la cycloaddition dipolaire-1,3 sur des dipolarophiles fluorés ont permis d'interpréter la régiosélectivité de la réaction en terme d'orbitales frontières. Les résultats obtenus ont montré une bonne corrélation théorie – expérience pour la nitrone et la diphénylnitrilimine. Par contre, une inversion de la régiosélectivité a été observée avec le benzonitriloxyde. Les différentes structures des dipolarophiles et des dipôles-1,3 ont été optimisées.
ISSN:0022-1139
1873-3328
DOI:10.1016/S0022-1139(98)00317-0