율무근의 식물화학적 성분 연구 및 Tyrosinase 저해 활성

• Published in: Journal of applied biological chemistry 2017, 60(1), , pp.49-54
• Main Authors: 최윤혁, Yun-hyeok Choi, 최춘환, Chun Whan Choi, 이재연, Jae Yeon Lee, 안은경, Eun-kyung Ahn, 오좌섭, Joa Sub Oh, 홍성수, Seong Su Hong
• Format: Article
• Language: Korean
• Subjects: Acetamide · Benzoxazolinone · Coix lachryma-jobi var. ma-yuen · Phenolic compounds · Tyrosinase; 농학; 율무
• ISSN: 1976-0442; 2234-7941

본 연구는 천연 미백소재 탐색을 위하여 율무(C. lachryma-jobivar. ma-yuen) 부산물 추출물의 tyrosinase 저해활성을 검증하였으며, 그 중에서 뿌리 추출물은 159.3 μg/mL의 IC50 값을 나타내었다. 율무 뿌리 추출물의 순차적 용매 분획에 대한 활성 검증 후 가장 활성이 우수한 EtOAc 분획물에 대하여 DiaionHP-20 column chromatography, MPLC및 preparative HPLC를 수행해 율무근으로부터 여섯 개의 화합물을 정제하였고, 이 물질들의 구조 분석은 LC-MS와 NMR 데이터 해석을 바탕으로 진행하여 각각 (+)-icariol A 2 (1), zhepiresionol (2), 4-hydroxybenzaldehyde(3), trans-ρ-coumaric acid (4), N-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetamide (5), coixol (6)로 구조를 규명하였다. 화합물 1은 이 식물에서 처음으로 분리되었으며, 화합물 5는 자연계로부터 처음으로 분리된 화합물로 확인하였다. 이들 화합물 중 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-ρ-coumaric acid (4)와 coixol (6)은 순서대로 707.4, 6.5, 62.4 μM의 IC 50 값을 나타내어 대조군으로 사용한 arbutin (IC 50 =618.7 μM)과 비교시 유사하거나 우수한 활성을 확인하였다. 이로 미루어 보아, 율무근 추출물과 활성물질의 tyrosinase 저해활성을 확인할 수 있었으며, 율무근 추출물의 미백소재로서의 적용 가능성을 확인할 수 있었다. In the course of screening tyrosinase inhibitory activity, EtOAc-soluble fraction of Coix lachryma-jobi var. mayuen Stapf. (Gramineae) roots showed significant inhibition. Further fractionation of the EtOAc-soluble fraction resulted in six compounds, which were identified as (+)-icariol A 2 (1), zhepiresionol (2), 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-ρ-coumaric acid (4), N-(2- hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetamide (5), and coixol (6). The chemical structures of these compounds were identified on the basis of spectroscopic methods (MS, 1D and 2D NMR) and comparison with literature values. Compound 1 was first reported from this plant. Also, this is the first time that the isolation of compound 5 has been reported from nature source. Among the isolated compounds, compounds 4 and 6 showed enzyme inhibitory activity, with IC 50 values of 6.5 and 62.4 μM, respectively, in comparison with these of positive control, arbutin.