β-cyclodextrin in personal care formulations: role on the complexation of malodours causing molecules

• Published in: International journal of cosmetic science 2015-08, Vol.37 (4), p.438-445
• Main Authors: Lopedota, A., Cutrignelli, A., Laquintana, V., Franco, M., Donelli, D., Ragni, L., Tongiani, S., Denora, N.
• Format: Article
• Language: English
• Subjects: association constant; beta-Cyclodextrins - analysis; beta-Cyclodextrins - chemistry; body malodour; complexation; Deodorants - chemistry; Hydrogen-Ion Concentration; NMR spectroscopy; Odorants; pH-potentiometry; β-cyclodextrin
• ISSN: 0142-5463; 1468-2494
• DOI: 10.1111/ics.12215

Synopsis Objective The aim of this study was to prove the capability of β‐cyclodextrin (β‐CD) to interact with some representative molecules responsible to cause body malodour, such as carboxylic acids, thiols and steroids, present in sweat and body secretions. Methods The association constants in guest‐CD were determined by 1H‐NMR spectroscopy for thiols and steroids such as 3‐mercapto‐1‐hexanol, androstenone, androstenol and androsterone, and pH‐potentiometric titration for acetic acid, l(+) lactic acid, isobutyric acid, isovaleric acid and 3‐hydroxy‐3‐methyl‐hexanoic acid. Results All considered systems are able to interact with relatively weak association constants with β‐cyclodextrin, in a 1 : 1 host–guest ratio. Conclusion From these findings, it is possible to conclude that β‐CD is capable to interact with different components present in the sweat and body secretion, forming inclusion complexes. For this reason, β‐CD could be a component of body care formulations, such as deodorants. Résumé Objectif Le but de cette étude était de démontrer la capacité de β‐cyclodextrine (β‐CD) d'interagir avec certaines molécules représentatives responsables de provoquer les mauvaises odeurs corporelles, comme des acides carboxyliques, les thiols et les stéroïdes, présents dans les sécrétions de sueur et du corps. Methodes Les constantes d'association client‐CD ont été déterminées par spectroscopie de 1H‐RMN des thiols et des stéroïdes tels que le 3‐mercapto‐1‐hexanol, l'androsténone, androstenol et androstérone, et par le pH‐titrage potentiométrique pour l'acide acétique, l'acide L (+) lactique, l'acide isobutyrique, l'acide isovalérique et l'acide 3‐hydroxy‐3‐méthyl‐hexanoïque. Résultats Tous les systèmes considérés sont capables d'interagir avec des constantes d'association relativement faibles avec β‐cyclodextrine, dans un rapport de 1: 1 hôte‐invité. Conclusion De ces résultats il est possible de conclure que le β‐CD est capable d'interagir avec différents composants présents dans le corps et dans la sécrétion de sueur, formant des complexes d'inclusion. Pour cette raison, β‐CD peut être un composant de formulations de soins du corps, comme les déodorants.